Wikipedia đã giành được hai giải thưởng lớn vào tháng 5 năm 2004.[14] Giải thứ nhất là Nica vàng cho Cộng đồng Kỹ thuật số của cuộc thi Prix Ars Electronica hàng năm; điều này đi kèm với khoản tiền thưởng 10.000 € (£ 6,588; $ 12,700) và lời mời trình bày tại Lễ hội Cyberarts PAE ở Áo vào cuối năm đó. Giải thứ hai là Giải thưởng Webby của Ban giám khảo cho hạng mục "cộng đồng".[15] Wikipedia cũng được đề cử cho giải thưởng Webby "Thực tiễn tốt nhất".

Năm 2007, độc giả của brandchannel.com đã bình chọn Wikipedia là thương hiệu xếp hạng cao thứ tư, nhận được 15 phần trăm số phiếu cho câu hỏi "Thương hiệu nào có ảnh hưởng nhất đến cuộc sống của chúng ta trong năm 2006?" [16]

Vào tháng 9 năm 2008, Wikipedia đã nhận được giải thưởng Quadriga Một Sứ mệnh Khai sáng của Werkstatt Deutschland cùng với Boris Tadić, Eckart Höfling và Peter Gabriel. Giải thưởng được David Weinberger trao cho Jimmy Wales.[17]

Năm 2015, Wikipedia đã được trao cả Giải thưởng Erasmus hàng năm, công nhận những đóng góp đặc biệt cho văn hóa, xã hội hoặc khoa học xã hội,[18] và Giải thưởng Công chúa Asturias của Tây Ban Nha về Hợp tác Quốc tế.[19] Phát biểu tại Nghị viện Asturian ở Oviedo, thành phố tổ chức lễ trao giải, Jimmy Wales ca ngợi công việc của những người sử dụng Wikipedia ngôn ngữ Asturian.[20] Vào đêm của buổi lễ, các thành viên của Wikimedia Foundation đã tổ chức một cuộc gặp gỡ với những biên tập viên Wikipedia từ khắp nơi trên đất nước Tây Ban Nha, bao gồm từ cả cộng đồng Asturian địa phương.